不飽和烴類的還原反應介紹
炔、烯和芳香烴均可被還原為飽和烴。對炔、烯的還原廣泛采用催化氫化法。而對芳香烴的還原,除在較劇烈的條件下催化氫化外,通常采用化學還原法。
1、炔、烯的還原
(1)多相催化氫化
在催化劑存在下,有機化合物(底物)與氫或其它供氫體發生的還原反應稱為催化氫化(Catalytic Hydroenation)。
(2)均相催化氫化
均相催化氫化主要用于選擇性還原碳-碳雙鍵。
(3)硼氫化反應
硼烷與碳-碳不飽和鍵加成而形成烴基硼烷的反應稱為硼氫化反應。所形成的烴基硼烷加酸水解使碳-硼鍵斷裂而得飽和烴,從而使不飽和鍵還原。
2、芳烴的還原
(1)催化氫化法
在乙酸中用鉑作催化劑時,取代基的活性為ArOH>ArNH2>ArH>ArCOOH>ArCH3。不同的催化劑有不同的活性次序,用鉑、釕催化劑可在較低的溫度和壓力下氫化,而鈀則需較高的溫度和壓力。
(2)化學還原法—Birch反應
芳香族化合物在液氨中用鈉(鋰或鉀)還原,生成非共軛二烯的反應稱Birch反應。Birch反應歷程為電子轉移類型。
醛、酮的還原
醛、酮可由多種方法還原成醇,目前應用最廣泛的是金屬復氫化物還原和催化氫化還原,另外醇鋁還原劑、活潑金屬還原劑、以及其他新試劑也得到較廣泛的應用。
推薦